Джон Кеннеди-младший, сын президента Джона Кеннеди, познакомился с Кэролин Бессетт в 1992 году. Их представил общий друг на одном из светских мероприятий в Нью-Йорке. Кэролин, успешная сотрудница модного бренда, вначале не проявила особого интереса к ухаживаниям Джона, известного своим статусом самого завидного холостяка Америки.
Их отношения развивались постепенно, вдали от навязчивого внимания прессы. Они встречались тайно несколько лет, предпочитая уединённые прогулки или встречи в узком кругу друзей. Джона привлекали в Кэролин её независимость, ум и сдержанность, резко контрастировавшие с миром, в котором он вырос. Она, в свою очередь, ценила его попытки жить обычной жизнью, несмотря на всенародную известность.
После долгих ухаживаний пара обручилась в 1995 году, держа это в секрете до официального объявления. Их свадьба в сентябре 1996 года на отдалённом острове Камберленд стала частным, почти тайным событием, куда были приглашены лишь самые близкие. Этот шаг подчеркнул их общее стремление оградить личную жизнь от посторонних глаз.
Их брак, продлившийся чуть менее трёх лет, со стороны казался союзом двух ярких, целеустремлённых людей, пытавшихся построить общее пространство между миром высокой политики и моды. Трагическая гибель пары в авиакатастрофе в июле 1999 года оборвала эту историю, оставив её одной из самых печальных и запоминающихся глав в современной американской хронике.